摘要：

咔唑生物碱因具有抗炎、抗氧化、抗微生物、抗组胺和抗癌等良好的生物活性,在近些年成为研究的热点。由于植物来源有限,咔唑生物碱的人工合成逐渐成为该研究领域重要的一部分。在众多的咔唑生物碱中,2-异戊烯基取代咔唑生物碱的全合成至今未见报道,因此,我们设计合成两个2-异戊烯基取代的咔唑生物碱clausenapin和indizoline。我们以吲哚-3-甲醛为原料,通过Stobbe缩合反应和TFAA作用下的分子内酰化关环反应得到了咔唑的骨架结构,并进一步利用烯烃复分解、Claisen重排等方法以较高的产率合成了2-异戊烯基取代的咔唑生物碱clausenapin和indizoline。同时,我们以该合成路线中的3个中间体为原料,通过Claisen重排、双键的氧化、Sharpless不对称双羟基化等反应分别合成了吡喃并咔唑类生物碱claulansine M,呋喃并咔唑类生物碱clausenaline D和内酯类咔唑生物碱mafaicheenamine A。其中clausenapin,indizoline,claulansine M和mafaicheenamine A均为首次全合成。

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