One-pot diastereoselective synthesis of 2-acyl-4-nitrocyclohexanol derivatives in aqueous medium

作者:

R BalliniG BosicaP FilipponeS PerettiL Barboni

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摘要:

The reaction of primary nitroalkanes with conjugated enones, in water and in the presence of K 2 CO 3 as base, allows the synthesis of 2-acyl-4-nitrocyclohexanol derivatives in which the diastereoisomer (±)-(1 S ,2 R ,5 R ) is highly predominant. The reaction proceeds by double Michael addition of the nitroalkane to the enone, followed by intramolecular aldol reaction. Previous article in issue Next article in issue

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DOI:

10.1016/S0040-4020(00)00324-0

年份:

2000

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