Catalytic Asymmetric Conjugate Addition of Dialkylzinc Reagents to β-Aryl-α,β-unsaturated N-2,4,6-Triisopropylphenylsulfonylaldimines with Use of N-Boc-l-Val-Connected Amidophosphane-Copper(I) Catalyst

来自 ACS

阅读量:

20

作者:

TakahiroSoetaMasamiKuriyamaKiyoshiTomioka

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摘要:

Asymmetric conjugate addition of dialkylzinc to α,β-unsaturated N-2,4,6-triisopropylphenylsulfonylaldimines 9 was catalyzed by 5 mol % N-Boc-l-valine-connected amidophosphane 5a-Cu(MeCN)4BF4 in the presence of 4 MS in toluene to afford, after hydrolysis of an imine to an aldehyde through a short alumina column and reduction with sodium borohydride, the corresponding β-alkylated alkanols 10 with 6791% ee in reasonably high yields.

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DOI:

10.1021/jo0484225

年份:

2005

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