Homolytic Substitution and Carbenoidic Reactions in the Preparation of Benzimidazole Derivatives of Pharmaceutical Interest: Synthesis and Properties of (2-Cycloalkyl-1-benzimidazolyl)-N,N-diethylacetamides

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摘要:

The preparation and preliminary biological evaluation of the (2-cycloalkyl-1-benzimidazolyl)-N,N-diethylacetamides 7a-e are described. Key steps for the preparation of the compounds 7a-d are (i) the homolytic cycloalkylation of benzimidazole, in which the silver-catalyzed oxidative decarboxylation of the cycloalkanecarboxylic acids 1a-d by peroxydisulfate is used as a source of alkyl radicals, and (ii) the N -alkylation of benzimidazole by the ethoxycarbonylcarbenoid generated by the copper bronze-catalyzed decomposition of ethyl diazoacetate. Translated Homolytische Substitution und Carbenoid-Reaktionen bei der Herstellung von Benzimidazol-Derivaten von pharmazeutischem Interesse: Synthese und Eigenschaften von (2-Cycloalkyl-1-benzimidazolyl)-N,N-diethylacetamiden Es werden die Herstellung und die vorl¤ufige biologische Bewertung der (2-Cycloalkyl-1-benzimidazolyl)-N,N-diethylacetamide 7a-e beschrieben. Die Schlsselschritte fr die Herstellung der Verbindungen 7a-d bestehen aus einer homolytischen Cycloalkylierung von Benzimidazol, bei der die durch Peroxydisulfat induzierte und durch Silber katalysierte oxydative Decarboxylierung der Cycloalkylcarbons¤uren 1a-d als Lieferant von Alkylradikalen dient, sowie aus der N-Alkylierung von Benzimidazol. Letztere erfolgt mit einen Ethoxycarbonylcarbenoid, welches durch Kupferkatalysierte Thermolyse von Ethyldiazoacetat erzeugt wird.

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DOI:

10.1002/ardp.19853180503

被引量:

34

年份:

2010

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