摘要：

3,3'-二取代吲哚酮类化合物广泛存在于天然产物或药物活性分子的分子骨架中,迄今为止,化学研究工作者已经研究发展了很多高效的方法成功地合成了这类化合物及其衍生物,并将这些方法应用于有机合成中,为其它结构相似化合物的合成做出了巨大贡献.本文主要研究了通过新型的烯丙基烷基化反应得到了含有季碳中心的3,3'-二取代吲哚酮类化合物.主要包括以下内容:第一章:本章概述了几种常见的烯丙基试剂通过烯丙基烷基化反应构筑季碳中心方面的应用以及合成3,3'-二取代吲哚酮类化合物的研究进展.第二章:烯丙基三氯乙酰亚胺酯常用于醇类化合物的O-烯丙基化,而使用该试剂构建C-烯丙基化的反应却鲜有报道.另一方面,文献中报道的通过3-取代吲哚酮的烯丙基烷基化反应合成3,3'-二取代吲哚酮类化合物都是在碱性或者中性条件下进行.我们首次实现了在Lewis酸的催化下,用烯丙基三氯乙酰亚胺酯作为亲电试剂对3-取代吲哚酮进行烯丙基烷基化反应,通过对反应条件的筛选,我们得到了以BF3-Et2O作为催化剂,3 equiv烯丙基三氯乙酰亚胺酯分6次添加,二氯甲烷作为溶剂,室温条件下反应的最佳反应条件.第三章本章分析了3-取代吲哚酮不对称烯丙基烷基化反应的机理,发现主要是通过控制亲电试剂的立体结构从而控制产物的对映选择性,于是设想使用协同催化的方法,依靠手性小分子控制亲核试剂的立体结构来控制产物的对映选择性,分别尝试了用金属钯和金鸡纳碱类衍生物作为催化体系以及Lewis酸和金鸡纳碱类衍生物作为催化体系催化3-取代吲哚酮的不对称烯丙基烷基化反应.

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