Enantio-reversal in Candida rugosa lipase-catalyzed esterification of 3-hydroxybutyric acid

作者:

A SharmaS Chattopadhyay

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摘要:

Candida rugosa lipase (CRL)-catalyzed esterification of racemic 3-hydroxybutyric acid with different nucleophilic alcohols was studied. The alcohol chain length was found to have a profound role in the enantioselectivity of the reaction. As compared to the esterification with 1-butanol, use of longer alcohols surprisingly led to an enantio-reversal. Under optimized condition, the ( R)-ester with 95–98% enantiomeric excess (ee) was obtained when the esterification was carried out with 1-hexanol and 1-octanol in the presence of freshly activated molecular sieve 4 .

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DOI:

10.1016/S1381-1177(00)00095-3

被引量:

7

年份:

2012

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