Stereoselective synthesis of iso-dolaproine via dynamic kinetic resolution

阅读量:

51

摘要:

see reaction]. An efficient multigram-scale synthesis of optically pure Boc-(2S,3R,4S)-iso-dolaproine is reported using dynamic kinetic resolution (DKR). The catalytic asymmetric hydrogenation of ethyl (4S)-3-(2'-pyrrolidinyl)-3-oxo-2-methyl propanoate hydrochloride using in situ generated Ru[(S)-MeO-BIPHEP]Br2 catalyst affords the anti beta-hydroxy alpha-methyl ester quantitatively. The two new stereogenic centers are simultaneously controlled with high diastereoselectivity.

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DOI:

10.1021/ol015955g

被引量:

121

年份:

2001

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