金鸡纳碱方酰胺催化的3-芳基氧化吲哚与三氟甲基取代的硝基烯烃的共轭加成及异氰基乙酸酯与三氟甲基取代烯酮的环加成反应初探

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作者:

姬飞虎

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摘要:

本论文围绕含有手性三氟甲基取代天然产物核心结构和手性杂环化合物的构建,研究了金鸡纳碱方酰胺催化的3-芳基氧化吲哚与三氟甲基取代的硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应,并对金鸡纳碱方酰胺与六氟锑酸银共催化的异氰基乙酸酯与三氟取代的不饱和烯酮的环加成反应进行了的初探 以奎宁衍生方酰胺为催化剂,首次实现了N-Boc-3-取代氧化吲哚和三氟甲基取代硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应,以高达90%的产率,优秀的对映选择性(69-99%ee)和高的非对映选择性(20:1dr)获得了一系列含有相邻三氟甲基取代手性叔碳和3-位手性季碳氧化吲哚骨架的加成产物.该加成产物可以通过合成转化得到具有潜在生物活性的,手性三氟甲基取代的天然产物的类似物. 此外,我们初步探索了金鸡纳碱方酰胺与六氟锑酸银协同催化的异氰基乙酸酯与三氟甲基取代的烯酮的不对称环加成反应,通过优化反应条件,以良好的收率(75%)和优秀的对映选择性(up to89%ee)获得了相应的加成产物,但是非对映选择性较差.有关该反应条件的优化及底物的拓展还在进行之中.

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学位级别:

硕士

学位年度:

2014

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