摘要：

自William Henry Perkin在慕尼黑著名的有机化学家Adolf von Baeyer的实验室首次合成三元环衍生物以来,三元环化学的发展已经有100多年的历史了.然而当时环丙烷化学还没有引起人们足够的重视.起初,大多数三元环衍生物都是通过1,3-消除得到的.三元环化合物研究的发展是起源于卡宾与烯烃的合成.随着卡宾化学,光化学及其它合成手段的发展,现在绝大多数含三元环结构片段的化合物能够被合成. 由于环丙烷类化合物具有容易制的和较高的反应活性的特点,所以它在有机合成中常常作为建筑单元被广泛应用.自从1920年Cloke第一次报道环丙基酮在硫酸作用下生成二氢呋喃衍生物以来,人们对环丙基酮类化合物的开环反应进行了大量的研究.近几十年来,环丙烷化学倍受关注,特别是在杂环的合成中,而且这一领域已经成为研究的热点.许多杂环化合物如:吡咯,唑烷,嘧啶酮,喹啉等均可以通过环丙烷类化合物制得.相比而言,对环丙基肟的研究较少. 环丙基肟类化合物是有机合成中的一种重要的中间体,它的结构特征赋予了其化学反应的多样性,从而被广泛应用于有机合成中.近几年来,我们研究组开展了环丙基肟类化合物的合成与应用研究,取得了一系列研究成果. 本论文的研究工作主要有以下三方面: 1,环丙基肟类化合物的合成. 2,基于环丙基肟类化合物特殊性质,以环丙基肟为底物发展了一种合成多取代的吡唑,异噁唑的方法. 3,以环丙基肟类化合物为底物,PIFA做氧化剂发展了一种合成螺环化合物-吡唑啉-5-酮氮氧化物化合物的新方法,并对反应的机理进行了探讨.该方法中使用的原料易得,条件温和,产率高,而且产物的官能团丰富. 总之,我们成功的合成了多取代的含氮杂环化合物.实验方法简单,条件温和,反应快速,产率高.并且该类化合物在有机合成和应用中都具有较好的前景.

展开