Amino acid catalyzed direct enantioselective formation of carbohydrates: one-step de novo synthesis of ketoses

阅读量:

48

作者:

I IbrahemA Cordova

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摘要:

The amino acid-catalyzed direct enantioselective one-step de novo synthesis of carbohydrates using dihydroxyacetone phosphate mimetics as donors and aldehydes or in situ generated imines as acceptors is presented. The addition of water significantly accelerates as well as improves the enantioselectivity of the biomimetic aldol and Mannich reactions. The C 3+C n methodology presented herein is a direct entry to orthogonally protected C-5 and C-6 ketoses (e.g., ribulose, tagatose and piscose) and deoxy- and aminosugars such as 4-amino-4-deoxy-fructose.

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关键词:

carbohydrates

DOI:

10.1016/j.tetlet.2005.03.084

被引量:

337

年份:

2005

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引证文献

来源期刊

ChemInform
2005/09/06

引用走势

2006
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