A mechanistically designed bis-cinchona alkaloid ligand allows position- and enantioselective dihydroxylation of farnesol and other oligoprenyl derivatives at the terminal isopropylidene unit

阅读量:

73

作者:

EJ CoreyMC NoeS Lin

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摘要:

The mechanistically designed bis-cinchona alkaloid derivative 3 serves as an excellent catalytic ligand in the OsO 4 -promoted catalytic enantioselective dihydroxylation of the terminal isopropylidene group infamesyl, geranylgeranyl, and solanesyl esters and also squalene, with selectivity as high as 120: 1 with E,E-farnesyl acetate. 1 H NMR and X-ray studies support the conformation described by 3 in which the V-shaped catalytic binding pocket is composed of the two 6-(4-heptyloxy)-quinoline units (sides and rear) and the naphthopyridazine linker (bottom).

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DOI:

10.1016/0040-4039(95)01920-D

被引量:

685

年份:

1995

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引证文献

来源期刊

Tetrahedron Letters
27 November 1995

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2010
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