手性硫脲催化下由Nitro-Mannich反应合成含三氟甲基手性化合物的反应研究

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作者:

马丽芳

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摘要:

本论文主要探索了手性硫脲催化下由Nitro-Mannich反应构筑含三氟甲基化合物以及菲啶类化合物的合成新方法研究.全文共分为三个部分: 1.不对称Nitro-Mannich反应研究进展 本章较为系统的总结了Nitro-Mannich反应的研究进展,重点综述了金属催化剂以及有机小分子催化剂催化下的不对称反应Nitro-Mannich反应. 2.硫脲催化下由Nitro-Mannich反应构筑含三氟甲基手性化合物的反应研究 我们以手性硫脲作为催化剂,三氟甲基亚胺,硝基甲烷为原料,在最优条件下合成了一系列手性-硝基胺产物.探讨了碱,溶剂,温度和催化剂对反应产率的影响,确定了最优反应条件.在最优条件下,我们成功运用一锅法合成了一系列手性-硝基胺产物. 3.菲啶类化合物的合成新方法 本章探讨了与Weinreb酰胺结构类似的5-甲氧基菲啶-6(5H)-酮与格氏试剂反应研究.实验结果表明,当5-甲氧基菲啶-6(5H)-酮与芳基溴化镁或是噻吩溴化镁反应时,生成的是菲啶类化合物;而当与烷基格氏试剂反应时生成的则是脱掉甲氧基的菲啶酮类化合物.该方法操作简便,条件温和,为菲啶及其衍生物的合成提供了一种新的方法.

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学位级别:

硕士

学位年度:

2014

DOI:

10.7666/d.D568019

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