Repetierbare Ringerweiterungen durch [2,3]‐sigmatropische Umlagerungen in cyclischen Allylsulfonium‐allyliden; Synthese von mittleren und grossen Thiacyclen. Vorlufige Mitteilung

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作者:

R SchmidH Schmid

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摘要:

Repeatable ring expansions by [2,3]-sigmatropic shifts in cyclic allylsulfonium allylides; synthesis of medium- and large-sized thiacycles Allylation of a 2-vinyl thiacyclus with allyl bromide in 2,2,2-trifluoroethanol followed by ylide generation by use of aqueous potassium hydroxide results in a [2,3]-sigmatropic rearrangement with formation of a new 2-vinyl thiacyclus enlarged by three carbon atoms ( Scheme 1 ). In this way, starting from the 5-membered ring 1 , a series of four ring enlargement sequences leads to the 17-membered thiacycles 9 and 10 via the 8-, 11- and 14-membered rings 4 , 7 and 8 (Scheme 2) .

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DOI:

10.1002/hlca.19770600424

被引量:

18

年份:

1977

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